当慰问困境中的初中学生时，可以考虑以下几种物品：

学习用品

高质量的学习用具，如文具套装、笔记本或电子阅读器，这些都能帮助他们更好地投入学习。

书籍，特别是励志书籍，可以帮助他们树立正确的人生目标，激发内在动力。

必要的学习设备，如书包、文具和电子设备，这些是学习的基本需求。

生活必需品

米面粮油等生活必需品，解决贫困学生的基本生活需求。

衣物和床上用品，如被子、衣物等，确保他们能够保暖和舒适。

生活用品，如食用油、大米、面粉、肉类、食用油等，这些都是家庭日常所需。

健康和运动用品

科技小玩意，如智能手环，可以监测健康和运动数据，帮助他们更好地管理身体。

运动器材，如运动服、运动鞋等，鼓励他们积极参与体育活动，保持健康。

文化和艺术礼品

经典画册、音乐会或戏剧门票，丰富他们的精神生活，拓宽视野。

介绍世界各地文化的书籍，满足他们对文化知识的兴趣和需求。

现金和红包

现金可以让学生家庭自由支配，购买急需物品。

红包可以表达关心和鼓励，给予学生和家庭经济上的支持。

其他实用物品

御寒用品，如电热毯、被子等，特别是在冬季。

个性化礼物，如学生及家庭的愿望清单上的物品，如新书包、自行车、汉堡或蛋糕等，满足他们的个性化需求。

综合考虑，慰问困境中的初中学生时，可以选择学习用品、生活必需品、健康和运动用品、文化和艺术礼品，以及现金和红包等物品。这些礼物既能满足他们的实际需求，又能表达社会的关爱和支持，激励他们勇敢面对困难，努力学习，改变命运。