当表弟留学意大利时，你可以使用以下一些祝福和鼓励的话来表达你的情感：

一路顺风：

这是最常见的祝福语，希望他在异国他乡一切顺利。

学业有成：

祝愿他在学习上取得优异的成绩，不断进步。

勇敢面对挑战：

鼓励他面对留学生活中的各种困难和挑战，保持坚韧不拔的精神。

保持联系：

提醒他不要忘记时常和家人朋友联系，分享自己的生活和见闻。

健康快乐：

祝他身体健康，心情愉快，享受留学生活。

实现梦想：

希望他能够实现自己的梦想和计划，在异国他乡取得更大的成就。

珍惜回忆：

建议他利用留学机会，多体验新事物，留下美好的回忆。

家人支持：

表达家人对他的支持和期望，希望他学成归来，为家人争光。

此外，还有一些具体的意大利语问候语和表达方式，可以帮助你更好地与当地人交流：

Ciao：很高兴认识你。

Il mio nome è Giulia：我叫Giulia。

Tutto a posto？：都好吗？或者你也可以更简单地说 Tutto bene？。

Prego：请。

Di nulla/Di niente：没事儿 / 不用谢。

这些祝福和鼓励的话，以及意大利语的基本问候和表达方式，可以帮助你在表弟留学意大利时更好地与他沟通和支持。