当你的高中同学即将出国留学时，你可以选择一些既真诚又具有鼓励性的话语来表达你的祝福和期待。以下是一些建议：

恭喜与祝福

恭喜你即将踏上留学之路，这是你人生中的一个重要里程碑。

祝你学业有成，前程似锦，希望你在海外的学习生活一帆风顺，收获满满。

鼓励与激励

留学之路虽然充满挑战，但我相信你有勇气和能力克服任何困难。

踏上这段旅程，意味着你将开启人生新篇章，不断突破自我，迎接更美好的未来。

关心与建议

别忘了常和家人朋友联系，分享你的经历和感受。

注意身体，保持良好的生活习惯，适应新的环境。

友谊与怀念

尽管我们会面临离别，但我们的友谊将如星辰般永恒。

无论你走到哪里，我都会在这里为你加油，期待你的归来。

期待与祝愿

愿你在异国他乡开阔视野，收获满满，早日实现自己的梦想。

祝你在留学生活中获得丰硕的成果和难忘的回忆，学业有成，未来可期。

这些话语不仅能够表达你对同学的祝福和期待，还能在他在留学过程中提供情感上的支持和鼓励。希望这些建议能帮助你选择合适的话语，向你的同学传达你的心意。