初中校长最怕举报的内容可以总结为以下几个方面：

涉及学生安全和健康的问题

校园暴力、欺凌等行为严重威胁学生的身心健康，校长需要积极采取措施预防和制止这些问题，以保护学生的安全。

财务不正当行为

包括贪污、挪用或滥用资金等问题，这些行为不仅损害学校的声誉，还可能侵犯师生权益，影响学校的正常运作。

学术不端行为

如作弊、抄袭或考试舞弊等，这些行为会对学校的声誉和教育质量造成严重影响，校长应加强学术诚信教育，确保教育品质不受损害。

不合理的管理决策或不公正待遇

如果有人对学校的管理决策或对待师生方式提出举报，这会引起社会对学校管理能力、公正性和诚信度的质疑，校长需要提供透明和公正的决策过程。

违反劳动法规的行为

如拖欠工资、不支付加班费、违法解雇等，这些行为侵犯了教职工的合法权益，校长需要确保学校遵守劳动法规定。

教学问题

包括不作为、教育培训不力、教学过程中的违规行为等，这些问题会影响学生的学习成果和教育初衷，校长应认真对待并解决这些问题。

学生管理问题

如学生遭受欺凌、暴力、性骚扰、人身伤害等，以及校园内存在的不良风气，这些问题需要通过举报渠道寻求帮助和解决。

综上所述，校长最怕举报的是与学校声誉、学生安全和教育环境有关的违法、违规或违反律的行为。这些问题若得不到及时有效的解决，可能会引发更大的问题和风险，对学校的声誉和正常运作产生严重影响。